W latach 1978-1983 studiował na Wydziale Malarstwa w Akademii Sztuk Pięknych w Warszawie, gdzie uzyskał dyplom z wyróżnieniem w pracowni Stefana Gierowskiego. Od 1985 jest wykładowcą na Wydziale Wzornictwa warszawskiej Akademii Sztuk Pięknych, gdzie w 2019 roku uzyskał stopień profesora ASP.  Był założycielem Gruppy, najsławniejszej polskiej formacji artystycznej lat 80’, którą stworzył razem z Ryszardem Grzybem, Jarosławem Modzelewskim, Włodzimierzem Pawlakiem, Markiem Sobczykiem i Ryszardem Woźniakiem. Działania Gruppy można opisać jako bunt wobec akademizmu i postaw postawangardowych w sztuce, a także protest przeciwko cenzurze i represjom ze strony władz komunistycznych podczas stanu wojennego, wprowadzonego w 1981 roku.
Rzeczywistość tamtego trudnego momentu czasów PRL-u, Kowalewski odczuwał jako absurd i groteskę. W latach 1984-1989 w ramach efemerycznego pisma Gruppy „Oj dobrze już” , gdzie zamieszczano wiersze, wypowiedzi, komentarze, szkice i rysunki, pisywał prześmiewcze teksty m.in. pod pseudonimem wyimaginowanej amerykańskiej dziennikarki Sharm Yarn. Chciał w ten sposób ukazać niepewność polskiej krytyki artystycznej, skomentować pomijanie unikatowości zjawisk, które miały miejsce w Polsce w tamtym czasie oraz ośmieszyć próby wyznaczania kierunku kultury podług odgórnych paradygmatów politycznych.TwórczośćPostawa twórcza Kowalewskiego wywodzi się z tradycji postkonceptualnej, której idee artysta wplatał w swoje realizacje w postaci słownych komentarzy i rozbudowanych, poetyckich tytułów prac umieszczanych na materiałowych szarfach. Razem z członkami Gruppy organizował radykalne akcje wspólnego malowania i recitale oparte na poetyce absurdu m.in. w kultowej pracowni Dziekanka na warszawskiej ASP (np. recital w 1987 r. pt. „Chłodny jeleń w powidle” o Leninie w Poroninie). Sztukę Kowalewskiego określić można jako ekspresyjną, autobiograficzną, czerpiącą z osobistego doświadczenia i kontekstu literackiego. Artysta kształtował własny język wypowiedzi. Ważniejszy od formy czy medium był dla niego przekaz. Wspominając tamten czas mówi: „Bez słowa nie istnieliśmy”.
W Polsce lat 80’ nastąpiło charakterystyczne skrzyżowanie procesów społecznych i artystycznych, które było dokonywaną przez artystów jako badaczy tamtejszej rzeczywistości, rewizją wartości moralnych i światopoglądowych. Twórczość Kowalewskiego i Gruppy powstawała równolegle, a może nawet była wcześniejszą, wobec niektórych nurtów w sztuce niemieckiej, takich jak Neue Wilde. Bunt i poszukiwanie tożsamości determinowały wówczas postawy twórców obu krajów.Koncepcja sztuki osobistejOd pierwszych lat swojej kariery artystycznej Paweł Kowalewski rozwijał koncepcję „sztuki osobistej, czyli prywatnej”. Jego inspiracje pozostawały w silnym połączeniu z życiem artysty, ale także odnosiły się do problemów, które umieszczają widza w kontekście uniwersalnym. Ta zasadnicza oscylacja pomiędzy doświadczeniem pojedynczości a powszechnością, towarzyszy twórczości Kowalewskiego do dziś i stanowi o jej ciągłym charakterze.
Około 1986 roku powstały pierwsze realizacje rzeźbiarskie Kowalewskiego. Niewielkie obiekty, które artysta zamykał w szklanych gablotach niczym relikwie. „Prawe ucho sługi najwyższego kapłana” czy „Kamień, który stał się chlebem” były krytycznym komentarzem wobec wrogiej estetyki codzienności. W równie ostrym, ekspresyjnym, nonszalanckim tonie Kowalewski tworzył swoje realizacje malarskie, które spotkały się nawet z cenzorską interwencją ze strony Kościoła. Działalność artysty w latach 80’ była traktowana przez władzę totalitarnego państwa jako sztuka wymykająca się oficjalnemu obiegowi. Cykl „Psalmy”, który powstał na fali inspiracji Psalmami Dawida w tłumaczeniu Czesława Miłosza, został subiektywnie posądzony o bluźnierstwo. Każda z prac Kowalewskiego odnosiła się do konkretnych cytatów z Księgi i odzwierciedlała dylematy młodego twórcy: Wyjechać czy zostać w kraju? Gdzie leży racja? Czy istnieje sprawiedliwość…?
Swoistym zwieńczeniem działań tamtego okresu był udział w Documenta 8. w Kassel w 1987 roku, na którym prezentowano prace m.in. Barbary Kruger i Jospeha Beuysa. Kowalewski wraz z Gruppą zorganizowali wówczas akcję wspólnego malowania wielkoformatowego płótna pt. „Kuda Gierman”.Wybrane prace Kowalewskiego, po licznych wystawach w kraju i za granicą, stały się w późniejszym okresie ikonami sztuki lat 80’, np. „Mon cheri Bolscheviq” (obraz prezentowany m.in. na wystawie w Galerii Tretiakowskiej w Moskwie), rzeźba „Tragiczna nieprzezroczystość konieczności” (hermetycznie zamknięte akwarium z zanurzonym w wodzie kawałkiem wątroby wołowej) czy „Do widzenia moi kochani” (obraz, który znalazł się w kolekcji uznanej krytyczki sztuki Andy Rottenberg).Czas przełomuGranicznym momentem w twórczości Kowalewskiego był rok 1989 roku, kiedy artysta wraz z członkami Gruppy zainicjował akcję wspólnego malowania przed stołecznym lokalem wyborczym Solidarności w Warszawie. Realizacja pt. „Głos przyrody na Solidarność” symbolicznie wieńczyła ich grupową karierę. Artyści w latach 80’ zaczynali jako nowicjusze, a kończyli swoją działalność jako klasycy minionej dekady. Dzięki ich licznym dokonaniom na polu sztuki, w 1992 roku w Zachęcie – Narodowej Galerii Sztuki zorganizowano dużą, przekrojową wystawę podsumowującą twórczość Gruppy.Transformacja systemowa, a także koniec istnienia Gruppy, odcisnęły w twórczości Kowalewskiego zmiany w środkach wyrazu. Na początku lat 90’ zaczął tworzyć płótna analityczne, strukturalne. W pracach malarskich z tego okresu artysta zderzał ze sobą dziewiętnastowieczne wzory tapet z biało czarnymi pasami – sarkastyczną wizją przyszłości. Po prezentacji swojego najnowszego cyklu pt. „Fin de siècle” w warszawskiej galerii Appendix  w 1992 roku, Paweł Kowalewski został przyjęty do stajni francuskiego galernika Isy Brachota, jako jedyny Polak po Romanie Opałce. Jego prace zostały pokazane wówczas w galerii Brachot w Brukseli, równolegle z retrospektywą największej belgijskiej sławy, surrealisty Paula Delvaux.Wraz z cyklem „Fin de siècle” Kowalewski zakończył pracę z medium malarskim, koncertując się od tego momentu na pracach o charakterze interdyscyplinarnym i performatywnym. Powstają wówczas najbardziej znamienne, zaangażowane społecznie prace artysty.
Zobaczony w Muzeum Apartheidu w Johannesburgu napis „Europeans only” (Tylko dla Europejczyków) zainicjował w 2010 roku serię „Forbidden/NIE WOLNO”, będącą dokumentacją zakazów i nakazów rejestrowanych podczas podróży artysty po całym świecie. Reprodukcje cyklu „NIE WOLNO” w postaci pocztówek pojawiły się przy okazji działań performatywnych Kowalewskiego w trakcie Biennale w Wenecji w 2011 roku. Artysta odwiedzał stoiska z suwenirami i dokładał do turystycznych widokówek swoje kartki z dyrektywami z systemów demokratycznych i totalitarnych.
Projekt „NIE WOLNO” funkcjonował też jako seria lightboxów towarzyszących instalacji pt. „Symulator totalitaryzmu” w galerii Propaganda w 2012 roku. W tej technicznej machinie zbudowanej przez artystę, światy opresji i drastyczne obrazy zbrodni z czasów totalitarnych, zostały równolegle zestawione ze scenami pogodnego, normalnego życia (np. konkurs barmanów we Włoszech, rodzina na spacerze w Mediolanie, koncert muzyki poważnej). Wchodzący do symulatora widz, stawał się uczestnikiem tragicznych zdarzeń, bo i jego zdjęcie, zarejestrowane przed wejściem do kabiny, było losowo umieszczone na klatkach projekcji.
Użyte do produkcji „Symulatora totalitaryzmu” materiały, zapach gumy, śmierdzącej papy i smoły, zaciemnienie oraz izolacja, przenosiły odwiedzających do sytuacji związanych z opresją, po to, aby mogli w samotności sprawdzić swoje reakcje i zachowania podczas symulacji stanu zagrożenia. Jak sam artysta wyjaśnia: „Sztuka musi uwierać, nie może uspakajać, ma mówić o tym, co nierozwiązywalne”.

Nowy początekLata dwutysięczne w twórczości Kowalewskiego to zwrot w stronę etosu pamięci oraz osobistego procesu zapominania i wymazywania. W 2015 roku w Tel Awiwie artysta zaprezentował cykl „Moc i Piękno”, w którym skoncentrował się na zagadnieniu pamięci subiektywnej w kontekście doświadczenia zbiorowego. Koncepcja wyrosła z bardzo osobistej historii artysty i stała się pretekstem by opowiedzieć o wyjątkowym pokoleniu kobiet. Seria wielkoformatowych, znikających portretów, przedstawiała tak zwane ‘Polskie Matki’ naznaczone traumą wojny i totalitaryzmów. Dzięki specjalnej technice drukarskiej portrety kobiet z czasem stały się ledwo widoczne, tak samo jak ich obraz zaciera się w naszej pamięci. Kowalewski pracując nad cyklem „Moc i Piękno” prowadził artystyczny dialog z uznanym izraelskim twórcą Danem Reisingerem.W 2017 roku Paweł Kowalewski miał swoją indywidualną wystawę w prestiżowym Muzeum Jerke – pierwszej zagranicznej instytucji w Niemczech poświęconej głównie polskiej sztuce awangardowej. Na projekt „Zeitgeist” składały się rzeźby oraz najbardziej znaczące obrazy z lat 80’, m.in. „Ja zastrzelony przez Indian”. W ramach wystawy równolegle w kościele św. Piotra w Recklinghausen, prezentowane były wielkoformatowe prace Kowalewskiego, czyli Psalmy Dawida, które do dziś mają charakter uniwersalny. Poruszają bowiem kwestie kształtujące autonomię jednostki wobec sił wyższych.Kolekcje i wystawyDzieła Pawła Kowalewskiego znajdują się w największych muzeach polskich, ale również w paryskim Centre Pompidou oraz wielu krajowych i zagranicznych kolekcjach prywatnych. Jego prace zakupiono m.in. do kolekcji: Muzeum Narodowego w Warszawie, Muzeum Narodowego w Krakowie, Zachęty- Narodowej Galerii Sztuki, Muzeum Jerke, Muzeum Sztuki w Łodzi, Muzeum Okręgowego w Bydgoszczy, Muzeum Górnośląskiego w Bytomiu, kolekcji Akademii Sztuk Pięknych w Warszawie, a także Fundacji Sztuki Polskiej ING, Fundacji Rodziny Staraków, Fundacji Benettona, Fundacji Egit. W swoich zbiorach prywatnych mają je również: Donald Pirie, Cartier, Isy Brachot, Andrzej Bonarski i Jan Zylber.Prace Pawła Kowalewskiego pokazywane były m.in. w Museum Jerke w Niemczech, Artist’s House w Tel Aviwie, Galerii Tretiakowskiej w Moskwie, Galerii Isy Brachot w Brukseli,  w Dorotheum w Wiedniu, Sotheby’s w Londynie, Zachęcie – Narodowej Galerii Sztuki w Warszawie, Muzeum Historii Fotografii w Krakowie, MOCAKu, warszawskiej galerii Propaganda (dawniej Appendix), a także na targach sztuki w Wiedniu, Brukseli oraz w Sztokholmie. W 2021 Magazyn Frieze, jedno z najważniejszych pism krytycznych o sztuce, wybrało 10 najlepszych wystaw 2020 roku w europejskich instytucjach kultury. Na liście wyróżnionych znalazła się m.in. wystawa „Tell me about yesterday tomorrow” zorganizowana przez centrum dokumentacji historii w Monachium, NS-Dokumentationszentrum, na której prezentowana była głośna praca Pawła Kowalewskiego pt. „Europeans Only”.Paweł Kowalewski jako jedyny artysta z Polski został również zaproszony przez papieża włoskiej sceny artystycznej i kuratora o międzynarodowej sławie – Achille Bonito Oliva – do udziału w zbiorowej wystawie: „A.B.O. THEATRON. L’Arte o la Vita / Art or Life” w towarzystwie takich gwiazd jak Louise Bourgeois, Francesco Clemente, Enzo Cucchi, Marcel Duchamp, Damien Hirst, Michelangelo Pistoletto, Robert Rauschenberg, Andy Warhol w Castello di Rivoli Museo d’Arte Contemporanea – Muzeum Sztuki Nowoczesnej w Turynie.Artysta brał również udział w ważnych, przekrojowych wystawach podsumowujących okres polskiej transformacji oraz stosunki polityczne Polski do i po 1989 roku: np. „Bananowa Rewolucja”, „Moskwa – Warszawa”, „Irreligia”, „Ojczyzna w sztuce”.Rynek aukcyjnyZniszczony w powodzi obraz Pawła Kowalewskiego “Dlaczego jest raczej coś niż nic?” z 1986 roku, był  pierwszym obiektem NFT sprzedanym na polskiej aukcji dzieł sztuki przeprowadzonej na żywo. Pionierska dla krajowego rynku licytacja odbyła się 2 grudnia 2021 w DESA Unicum. Zniszczone dzieło artysty przechodzi w ten sposób do wieczności w formie cyfrowej.Życie zawodoweW 1991 roku Paweł Kowalewski stworzył własną agencję reklamową Communication Unlimited, którą prowadzi do dziś. W 2024 obraz artysty Moi przyjaciele na tle moich przodków z 1988 roku został wylicytowany w warszawskim Domu Aukycjnym Polswiss Art za 240 000 zł - co stało się jednym z rekordowych wyników za obrazy Kowalewskiego w ostatnich latach. Także w 2024 roku w radomskim MCSW „Elektrownia” odbyła się indywidualna wystawa artysty, prezentująca jego prace stworzone w ciągu ostatnich siedmiu lat - były to zarówno obrazy, jak i instalacje oraz rzeźby, a także prace z użyciem fotografii (w sumie około siedemdziesięciu obiektów). W tym samym roku miejsce miała inna indywidualna wystawa, która odbyła się w Instytucie Polskim w Berlinie i prezentowała stworzony przez Kowalewskiego w 2015 roku cykl znikających pod wpływem kontaktu ze światłem portretów Polek żydowskiego pochodzenia "Strength and Beauty".